8.х Измененная конфигурация: как обновлять?

То, что под цифрой 1 - ваши добавки - должны без проблем при обновлении остаться в конфигурации и никаких телодвижений по их поводу потребоваться не должно.
Если то, что под цифрой 2, нужно вернуть к стандартной конфе, то вообще вопросов нет, просто обновляйте всю конфигурацию и все.

У нас конфигурация перепахана вся вдоль и поперек, мы обычно заливаем на имеющуюся новые релизы, а потом добавляем те наши изменения, которые этот самый релиз сносит. Года 3 уж как таким образом обновляемся.

если вы только добавляли объекты в конфигурацию, не трогая остальные - то да, можно.

бэкап перед обновлением это не отменяет

доходит до одного обновления - это как? Зависает? Или не обновляет? Или ругается? - что?

Разбираться-то все-равно приходится - там, где ваши изменения перекроются со стандартными изменениями.