8.х показывать только дважды измененные свойства

Ну представьте, что Вы внесли изменения в какой-то объект (документ или справочник).
Вышел очередной релиз. И в этом релизе поставщик (фирма "1С") тоже внес некоторые изменения в этот же документ или справочник.
Получается, что этот объект был изменен и Вами, и поставщиком. Т.е. "дважды".
Вот, эта галка и оставляет в окне сравнения только такие объекты, т.к. на них следует обратить особое внимание при обновлении (чтобы внести изменения, сделанные поставщиком, сохранив при этом свои доработки).
Остальные "непересекающиеся" объекты скрываются. Их можно оставить как есть (снять с них галку, чтобы не участвовали в объединении).

Мне не часто приходится обновлять измененные конфигурации.
Вы поищите, где-то на Инфостарте была статья по обновлению конфигураций. Может, ответы на некоторые вопросы найдете там.
Вкратце:
1. Конечно, проще тому, кто вносил изменения. Но и другой специалист тоже может. Посидит дольше, но сможет
2. Не помню
3. Да все, что угодно Реквизиты, формы, табличные части и т.д., и т.п., и проч. Могут изменяться существующие, добавляться новые ....
4. Вообще, надо следить за тем, чтобы конфигурация поставщика обновлялась параллельно с основной конфигурацией. Тогда все будет нормально.
5. Менять или обновлять?
Если обновлять, - поищите статью на Инфостарте.
Если менять, - даже не знаю. На проекте "Spec8.ru" есть курс "1С:Программист. Быстрый старт". Там, вроде, какой-то блок посвящен рекомендациям по правильному внесению изменений в типовые конфигурации.

А если быть точным то вот она http://infostart.ru/public/18562/

Их можно получить у фирмы-партнера 1С, которая Вас обслуживает. Либо на диске ИТС, либо на сайте поддержки пользователей (users.v8.1c.ru).

Видимо, в предварительно созданную чистую базу.